cryptographic-failures

A04:2025 — 暗号化の失敗

OWASP ランク： #4（TLS の採用が進んだため、#2 から低下） 発生率： アプリケーションの 3.80％、160 万件以上、32 件の CWE

暗号化の失敗とは、保存中および転送中のデータを保護する暗号化の欠如、誤用、または脆弱性を指します。Python には、Java/.NET とは異なる特有の落とし穴があります。

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このスキルで扱う内容

領域	主なリスク	Python 固有の落とし穴
パスワードのハッシュ化	脆弱なアルゴリズム、または未使用	bcrypt/Argon2 ではなく hashlib.md5/sha1 を使用
乱数	予測可能な値	import secrets ではなく import random を使用
ハードコードされたキー	キーの漏えい	ソースコード内に SECRET_KEY = "..." のリテラルがある
TLS/SSL	証明書の検証回避	requests/httpx で verify=False を指定
JWT シークレット	キーの強度、アルゴリズム	脆弱なシークレット、アルゴリズムの固定なし
共通鍵暗号	非推奨のモード	ECB モード、認証付き暗号化なし

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監査の手順

1. Bandit による静的スキャン

暗号化の問題を自動的に検出する、Python 向けの主要な SAST ツールである Bandit を実行します。

pip install bandit
bandit -r . -t B303,B304,B305,B306,B311,B324,B501,B502,B503,B504,B505,B506 -f json -o bandit_crypto.json

暗号化の失敗に関連する主な Bandit テスト ID：

Bandit ID	検出対象	深刻度
B303	MD5/SHA1 の使用	中
B304/B305	脆弱な暗号モード（ECB、DES）	高
B311	セキュリティ関連の処理での random モジュール	低
B324	hashlib での脆弱なハッシュの使用	中
B501	SSL コンテキストでの verify=False	高
B502/B503/B504	安全でない SSL/TLS バージョン	中〜高
B105/B106	ハードコードされたパスワード／シークレット	中

2. コードパターンの手動レビュー

以下のパターンを優先度の高い順に確認します。

🔴 重大 — パスワードのハッシュ化

# BAD — MD5/SHA1 for passwords: CWE-328, CWE-759, CWE-916
hashlib.md5(password.encode()).hexdigest()
hashlib.sha1(password.encode()).hexdigest()
hashlib.sha256(password.encode()).hexdigest()  # also bad — no salt, no stretching

# GOOD — use passlib with bcrypt or argon2
from passlib.context import CryptContext
pwd_context = CryptContext(schemes=["argon2"], deprecated="auto")
# OR
pwd_context = CryptContext(schemes=["bcrypt"], bcrypt__rounds=12, deprecated="auto")
hashed = pwd_context.hash(plain_password)

確認項目：

• パスワードまたはトークンのハッシュ化に hashlib.* の呼び出しを使用している箇所
• ソルトがない（hashlib.pbkdf2_hmac を使わず、生のパスワードをハッシュ化している）
• bcrypt の rounds < 12 — 総当たり攻撃に耐えるには ≥12 にする必要があります

🔴 重大 — 脆弱な乱数（CWE-330）

# BAD — random is NOT cryptographically secure
import random
token = random.randint(100000, 999999)       # predictable OTP
reset_key = random.choice(string.ascii_letters + string.digits)  # guessable

# GOOD
import secrets
token = secrets.randbelow(900000) + 100000   # secure OTP
reset_key = secrets.token_urlsafe(32)        # secure reset token
session_id = secrets.token_hex(16)           # secure session ID

確認項目： トークン、OTP、セッション ID、キー、またはノンスに関わるコードパスで、random.random()、random.randint()、random.choice()、random.shuffle() を使用している箇所。

🔴 高 — ハードコードされた暗号キー（CWE-321）

# BAD — key in source code
SECRET_KEY = "my-super-secret-key"
JWT_SECRET = "hardcoded_jwt_secret_123"
app.config['SECRET_KEY'] = "flask_secret"

# GOOD — load from environment
import os
SECRET_KEY = os.environ["SECRET_KEY"]        # raises KeyError if missing (intentional)
SECRET_KEY = os.getenv("SECRET_KEY")         # returns None silently (verify it's not None)

キーの最小長：

• Flask SECRET_KEY：ランダムな 32 バイト以上（secrets.token_hex(32) を使用）
• JWT HMAC シークレット：32 文字以上
• AES キー：128、192、または 256 ビット（16、24、または 32 バイト）

🔴 高 — TLS/SSL 証明書の検証回避（CWE-295）

# BAD — disables certificate validation entirely
requests.get(url, verify=False)
httpx.get(url, verify=False)
ssl._create_unverified_context()
urllib3.disable_warnings()  # companion to verify=False

# GOOD
requests.get(url)               # verify=True is the default
requests.get(url, verify="/path/to/ca-bundle.crt")  # custom CA

🟡 中 — JWT の設定（CWE-327）

# BAD — algorithm confusion attacks
jwt.decode(token, key, algorithms=["none"])  # NEVER allow "none"
jwt.decode(token, key)                       # no algorithm pin = vulnerable

# BAD — weak secret loaded without validation
JWT_SECRET = os.getenv("JWT_SECRET", "default")  # fallback default is dangerous

# GOOD
JWT_SECRET = os.environ["JWT_SECRET"]        # fail hard if missing
assert len(JWT_SECRET) >= 32, "JWT secret too short"
jwt.decode(token, JWT_SECRET, algorithms=["HS256"])  # explicit allowlist

次の点も確認します。

• トークンの有効期限（exp クレーム）— アクセストークンは 15〜30 分に設定します
• デコード時に aud および iss クレームが検証されること

🟡 中 — 非推奨の共通鍵暗号（CWE-327）

# BAD — ECB mode leaks patterns in data
from Crypto.Cipher import AES
cipher = AES.new(key, AES.MODE_ECB)

# BAD — no authentication = vulnerable to tampering
cipher = AES.new(key, AES.MODE_CBC, iv)

# GOOD — authenticated encryption
from cryptography.hazmat.primitives.ciphers.aead import AESGCM
aesgcm = AESGCM(key)
ciphertext = aesgcm.encrypt(nonce, plaintext, associated_data)
# ChaCha20-Poly1305 is also acceptable

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FastAPI 固有の確認項目

# 1. Verify OAuth2/JWT middleware algorithm pinning
from fastapi.security import OAuth2PasswordBearer
from jose import JWTError, jwt

ALGORITHM = "HS256"  # must be explicit, not a variable that could be overridden
# Check: is ALGORITHM loaded from config where it could be tampered with?

# 2. Verify password hashing in user creation/login endpoints
@router.post("/register")
async def register(user: UserCreate, db: Session = Depends(get_db)):
    hashed = pwd_context.hash(user.password)  # must NOT store plain or MD5

# 3. Token generation for password resets / email verification
def generate_reset_token() -> str:
    return secrets.token_urlsafe(32)   # GOOD
    # NOT: str(uuid.uuid4())  — UUID v4 uses os.urandom, acceptable but secrets is preferred
    # NOT: random-based anything

Flask 固有の確認項目

# 1. Session cookie signing uses SECRET_KEY — must be strong
app.secret_key = os.environ["SECRET_KEY"]  # GOOD
app.secret_key = "dev"                     # BAD — common in tutorials, dangerous in prod

# 2. Flask-Login password verification
from flask_bcrypt import Bcrypt
bcrypt = Bcrypt(app)
bcrypt.generate_password_hash(password, rounds=12)  # rounds≥12

# 3. HTTPS enforcement via HSTS
from flask_talisman import Talisman
Talisman(app, force_https=True)  # adds HSTS header

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主な CWE リファレンス

CWE	名称	よくある例
CWE-327	破損またはリスクのある暗号アルゴリズムの使用	MD5、SHA1、ECB、DES、RC4
CWE-328	可逆な一方向ハッシュ	パスワードへの MD5/SHA1 の使用（レインボーテーブルで元に戻せる）
CWE-330	ランダム性が不十分な値	トークン／キーに random モジュールを使用
CWE-321	ハードコードされた暗号キー	ソースコード内のシークレット
CWE-759	ソルトなしの一方向ハッシュ	hashlib.sha256(password) — ソルトなし
CWE-916	計算コストが不十分なパスワードハッシュ	bcrypt rounds<12、PBKDF2 iterations<600k
CWE-295	不適切な証明書検証	HTTP クライアントでの verify=False

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修正チェックリスト

最小限の暗号化スタック（Python 2025）

Password hashing:   passlib[argon2] or passlib[bcrypt] (rounds≥12)
Token generation:   secrets module exclusively
Symmetric crypto:   cryptography library, AES-GCM or ChaCha20-Poly1305
JWT:                python-jose or PyJWT, algorithm pinned, secret≥32 chars
TLS:                verify=True always; pin CA bundle where needed
Config/secrets:     os.environ (fail-hard) or a secrets manager (Vault, AWS SSM)
HSTS:               flask-talisman (Flask) or custom middleware (FastAPI)

コード検索に使える正規表現パターン

# Find weak hashing
grep -rn "hashlib\.md5\|hashlib\.sha1\|hashlib\.sha224" --include="*.py"

# Find insecure random
grep -rn "import random\b" --include="*.py"
grep -rn "random\.randint\|random\.choice\|random\.random()" --include="*.py"

# Find hardcoded secrets
grep -rn "SECRET_KEY\s*=\s*['\"]" --include="*.py"
grep -rn "verify=False" --include="*.py"

# Find ECB mode
grep -rn "MODE_ECB\|AES\.MODE_ECB" --include="*.py"

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関連項目

• references/owasp-a04-full.md — OWASP A04:2025 の完全な仕様と拡張 CWE リスト
• サプライチェーンの暗号化に関する問題（依存関係のハッシュ固定）については、software-supply-chain スキルを参照してください
• 暗号化以外の JWT 関連の認証ロジック（有効期限、クレーム）については、authentication-failures スキルを参照してください