datamol

Datamol ケモインフォマティクススキル

概要

Datamol は、分子ケモインフォマティクス向けに、RDKit の上に軽量で Python らしい抽象化レイヤーを提供する Python ライブラリです。適切なデフォルト設定、効率的な並列処理、最新の I/O 機能により、複雑な分子操作を簡素化します。分子オブジェクトはすべてネイティブの rdkit.Chem.Mol インスタンスであり、RDKit エコシステムとの完全な互換性が保たれます。

バージョンに関する注意: ここでの例は datamol 0.12.x（PyPI 安定版：0.12.5、2024 年 6 月）を対象としています。0.10.0 以降、モジュールはデフォルトで遅延読み込みされます（無効にするには DATAMOL_DISABLE_LAZY_LOADING=1 を設定します）。0.12.2 以降、RDKit は datamol の直接的な PyPI 依存関係になりました。フィンガープリントでは RDKit の rdFingerprintGenerator API を使用します（0.12.5 以降）。

主な機能:

• 分子形式の変換（SMILES、SELFIES、InChI）
• 構造の標準化とサニタイズ
• 分子記述子とフィンガープリント
• 3D コンフォーマーの生成と解析
• クラスタリングと多様性に基づく選択
• 骨格とフラグメントの解析
• 化学反応の適用
• 可視化とアラインメント
• 並列処理によるバッチ処理
• fsspec によるクラウドストレージのサポート

インストールとセットアップ

datamol のインストール方法を案内します。

uv pip install datamol

RDKit は datamol とともに自動的にインストールされます。リモートファイルパス（S3、GCS、HTTP）を使用する場合は、対応する fsspec バックエンドをインストールします。

uv pip install s3fs   # AWS S3
uv pip install gcsfs  # Google Cloud Storage

インポート規約:

import datamol as dm

主なワークフロー

実行可能なコード例を含む 10 のワークフロー領域については、 references/core_workflows.md に記載されています。

#	領域	内容
1	基本的な分子の処理	to_mol、一括変換、エラー処理、正準 SMILES と異性体 SMILES、サニタイズと完全な標準化
2	ファイルの読み書き	SDF、SMILES、CSV、構造を描画した Excel、汎用リーダー／ライター、クラウドまたは HTTPS のパス
3	記述子とプロパティ	標準的な記述子セット、並列計算、芳香族性、立体化学、柔軟性、フィルタリング
4	フィンガープリントと類似度	ECFP4 などの種類、ペアワイズ距離と集合間距離、最近傍検索（Tanimoto 距離 = 1 − 類似度）
5	クラスタリングと多様性	類似度クラスタリング、多様なサブセットの選択、クラスタの重心
6	骨格解析	Bemis-Murcko 骨格、グループ化とカウント、骨格が重複しない学習／テスト分割
7	フラグメンテーション	分子のフラグメント化、ライブラリ内の共通フラグメントの検索、フラグメントベースのスコアリング
8	3D コンフォーマー	生成、取得、RMSD クラスタリング、代表構造の選択、SASA
9	可視化	グリッド、ファイル、出版用 SVG、部分構造のアラインメント、原子と結合の強調表示、コンフォーマーの表示
10	化学反応	反応 SMARTS、分子またはライブラリ全体への適用

エンドツーエンドのパイプライン 3 種（読み込み／フィルタリング／解析、骨格系列ごとの SAR、バーチャルスクリーニング）については、 references/workflow_patterns.md に記載されています。

並列処理

Datamol には、多くの操作向けに並列処理機能が組み込まれています。n_jobs パラメーターを使用します。

• n_jobs=1：逐次処理（並列化なし）
• n_jobs=-1：利用可能な CPU コアをすべて使用
• n_jobs=4：4 コアを使用

並列処理に対応する関数:

• dm.read_sdf(..., n_jobs=-1)
• dm.descriptors.batch_compute_many_descriptors(..., n_jobs=-1)
• dm.cluster_mols(..., n_jobs=-1)
• dm.pdist(..., n_jobs=-1)
• dm.conformers.sasa(..., n_jobs=-1)

プログレスバー：多くのバッチ処理では progress=True パラメーターをサポートしています。

リファレンスドキュメント

API の詳細については、以下のリファレンスファイルを参照してください。

• references/core_api.md：コア名前空間の関数（変換、標準化、フィンガープリント、クラスタリング）
• references/io_module.md：ファイルの入出力操作（SDF、CSV、Excel、リモートファイルの読み書き）
• references/conformers_module.md：3D コンフォーマーの生成、クラスタリング、SASA 計算
• references/descriptors_viz.md：分子記述子および可視化関数
• references/fragments_scaffolds.md：スキャフォールドの抽出、BRICS/RECAP によるフラグメント化
• references/reactions_data.md：化学反応およびサンプルデータセット

ベストプラクティス

1. 外部ソースの分子は必ず標準化してください。

   mol = dm.standardize_mol(mol, disconnect_metals=True, normalize=True, reionize=True)
   

2. 分子のパース後に None 値がないか確認してください。

   mol = dm.to_mol(smiles)
   if mol is None:
       # Handle invalid SMILES
   

3. 大規模なデータセットでは並列処理を使用してください。

   result = dm.operation(..., n_jobs=-1, progress=True)
   

4. クラウド I/O は要求された場合にのみ使用してください。リモートへの書き込みパスを確認し、必要に応じて s3fs/gcsfs をインストールしてください。

   df = dm.read_sdf("s3://bucket/compounds.sdf")
   

5. 類似度に適したフィンガープリントを使用してください。

   • ECFP（Morgan）：汎用的で、構造類似性の評価に適しています
   • MACCS：高速で、特徴空間がより小さくなります
   • Atom pairs：原子のペアと距離を考慮します

6. スケールの制限を考慮してください。

   • Butina クラスタリング：約1,000分子（距離行列全体を使用）
   • より大規模なデータセットの場合：多様性選択または階層的手法を使用してください

7. ML のスキャフォールド分割：スキャフォールドに基づいて適切に訓練データとテストデータを分離してください。

8. SAR 系列を可視化する際は、分子をアラインメントしてください。

エラー処理

# Safe molecule creation
def safe_to_mol(smiles):
    try:
        mol = dm.to_mol(smiles)
        if mol is not None:
            mol = dm.standardize_mol(mol)
        return mol
    except Exception as e:
        print(f"Failed to process {smiles}: {e}")
        return None

# Safe batch processing
valid_mols = []
for smiles in smiles_list:
    mol = safe_to_mol(smiles)
    if mol is not None:
        valid_mols.append(mol)

機械学習との統合

Datamol には、依存関係として scipy と scikit-learn が含まれています。通常の PyPI パッケージとしてインポートしてください。これらは、このスキルに同梱されたスクリプトではありません。

import numpy as np

# Feature generation
X = np.array([dm.to_fp(mol) for mol in mols])

# Or descriptors
desc_df = dm.descriptors.batch_compute_many_descriptors(mols, n_jobs=-1)
X = desc_df.values

# Train model (scikit-learn PyPI package)
from sklearn.ensemble import RandomForestRegressor  # third-party library
model = RandomForestRegressor()
model.fit(X, y_target)

# Predict
predictions = model.predict(X_test)

トラブルシューティング

問題：分子のパースに失敗する

• 解決策：まず dm.standardize_smiles() を使用するか、dm.fix_mol() を試してください

問題：クラスタリングでメモリーエラーが発生する

• 解決策：大規模な集合では、全件クラスタリングの代わりに dm.pick_diverse() を使用してください

問題：コンフォーマー生成が遅い

• 解決策：n_confs を減らすか、rms_cutoff を増やして、生成するコンフォーマーの数を減らしてください

問題：リモートファイルへのアクセスに失敗する

• 解決策：対応する fsspec バックエンド（uv pip install s3fs または gcsfs）をインストールし、そのバックエンドに必要なプロバイダー認証情報のみが設定されていることを確認してください（上記の「リモートファイルのサポート」を参照）

その他のリソース

• Datamol ドキュメント：https://docs.datamol.io/
• RDKit ドキュメント：https://www.rdkit.org/docs/
• GitHub リポジトリ：https://github.com/datamol-io/datamol

関連スキル

• rdkit：RDKit（Python）を使用して SMILES、MOL/SDF、InChI を読み書きする方法、記述子（MW、LogP、TPSA）を計算する方法、Morgan/… を生成する方法を説明します。
• molfeat：計算器、scikit-learn… を提供する molfeat（0.11.0）を使用して、SMILES 文字列または RDKit/datamol 分子を数値特徴量に変換します。
• medchem：RDKit と datamol を基盤として、Python の medchem ライブラリ（datamol-io、v2.0.5）で低分子ライブラリをフィルタリングし、トリアージします。