pubchem-compound-search

PubChem 化合物検索

概要

PubChem（NCBI）は、無料で利用できる最大の化学データベースです。化合物は 1 億 1,000 万件以上、物質は 2 億 8,000 万件以上、バイオアッセイ記録は数百万件あります。PUG-REST JSON API が標準的なプログラムインターフェースで、ここに示す例はすべて、通常の requests を使って直接呼び出します。Python の pubchempy ラッパーは必須ではありません。PUG-REST の URL 文法は十分に簡潔なため、直接呼び出すほうが動作がわかりやすく、リトライやキャッシュも容易で、サンドボックスの依存関係に関する問題も避けられます（このライブラリは TOOL_STATUS.md に含まれていません）。

URL の形式は固定されており、予測しやすいものです。

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/<input>/<operation>/<output>

• <input> = compound/{name,cid,smiles,inchikey,formula}/<value>
• <operation> = cids、property/<list>、synonyms、description、assaysummary、JSON（完全なレコード）、SDF、PNG
• <output> = JSON、CSV、TXT、SDF、PNG

類似性検索、部分構造検索、分子式検索などの時間がかかる操作では、API は HTTP 202 と {"Waiting": {"ListKey": "..."}} を返します。IdentifierList が返されるまで compound/listkey/{key}/cids/JSON をポーリングしてください。このスキルでは、モジュール 4 でこのパターンを処理します。

使用する場面

• 化合物名、SMILES、InChIKey、分子式で化合物を検索し、PubChem CID を取得する
• 1 回のリクエストで、1 つまたは複数の CID の分子特性（分子量、XLogP、TPSA、水素結合ドナー／アクセプター数、回転可能結合数、分子式、IUPAC 名）を取得する
• Tanimoto 類似度を使って構造が類似した化合物を検索する（非同期の ListKey ポーリング）
• 特定の部分構造／ファーマコフォアモチーフを含む化合物を検索する
• ある CID の同義語／商品名／CAS 番号をすべて取得する
• 化合物のアッセイサマリーテーブル（スクリーニング結果の活性／不活性）を取得する
• 1 回の API 呼び出しで識別子の形式を相互変換する（名前 ↔ CID ↔ SMILES ↔ InChI ↔ InChIKey）
• 図や後続の RDKit 処理用に、2D SDF または PNG の構造データをダウンロードする
• ローカルのケモインフォマティクス処理（フィンガープリント、記述子、3D コンフォーマー、骨格抽出）には rdkit を使用する
• より詳細な生物活性／標的結合データ（特定の標的に対する IC50、Ki）には chembl-database-bioactivity を使用する

前提条件

• Python パッケージ：requests、pandas — どちらも標準的な環境にすでに含まれています
• API キーは不要 — PubChem は完全に公開されています
• レート制限：IP あたり毎秒最大 5 リクエスト、毎分 400 リクエストです。ループ内では time.sleep(0.25) で間隔を空けてください。戻りコード 503 は、制限に達したことを示します。

requests と pandas がすでに利用できる pixi／conda 環境内にいる場合は、インストールを省略し、pixi run python ... でスクリプトを実行してください。

pip install requests pandas

クイックスタート

import requests

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

# name → CID
cid = requests.get(f"{BASE}/compound/name/aspirin/cids/JSON").json()["IdentifierList"]["CID"][0]

# CID → properties (single call, many fields)
r = requests.get(
    f"{BASE}/compound/cid/{cid}/property/"
    "MolecularWeight,XLogP,TPSA,HBondDonorCount,HBondAcceptorCount,SMILES,IUPACName/JSON")
p = r.json()["PropertyTable"]["Properties"][0]
print(f"CID {cid} — {p['IUPACName']}")
print(f"  MW={p['MolecularWeight']}  XLogP={p['XLogP']}  TPSA={p['TPSA']}")
print(f"  HBD={p['HBondDonorCount']}  HBA={p['HBondAcceptorCount']}")
print(f"  SMILES={p['SMILES']}")

コア API

モジュール 1：識別子の検索

/compound/{namespace}/{value}/cids/JSON を使って、外部識別子を PubChem CID に解決します。名前空間は name、cid、smiles、inchikey、inchi、formula です。

import requests
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

# By name (returns all matching CIDs as a list)
cids = requests.get(f"{BASE}/compound/name/caffeine/cids/JSON").json()["IdentifierList"]["CID"]
print(f"caffeine CIDs: {cids}")

# By canonical SMILES (URL-encode!)
smi = quote("CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O", safe="")
cid = requests.get(f"{BASE}/compound/smiles/{smi}/cids/JSON").json()["IdentifierList"]["CID"][0]
print(f"aspirin SMILES → CID {cid}")

# By InChIKey (exact match, fastest if you already have one)
ikey = "BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N"
cid = requests.get(f"{BASE}/compound/inchikey/{ikey}/cids/JSON").json()["IdentifierList"]["CID"][0]
print(f"InChIKey → CID {cid}")

モジュール 2：特性の取得

/compound/cid/{cid_or_csv}/property/<csv-list>/JSON は、指定したすべての特性を 1 回のリクエストで返します。CID と特性名はどちらも CSV 形式で連結できます。一度に最大約 200 個の CID と複数の特性をまとめて取得できます。

import requests

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

# Full property set for a single compound (ibuprofen CID 3672)
url = (f"{BASE}/compound/cid/3672/property/"
       "MolecularWeight,XLogP,TPSA,HBondDonorCount,HBondAcceptorCount,"
       "RotatableBondCount,SMILES,InChIKey,IUPACName,MolecularFormula/JSON")
p = requests.get(url).json()["PropertyTable"]["Properties"][0]
print(f"{p['IUPACName']}  formula={p['MolecularFormula']}")
print(f"  MW={p['MolecularWeight']} XLogP={p['XLogP']} TPSA={p['TPSA']}")
print(f"  HBD={p['HBondDonorCount']} HBA={p['HBondAcceptorCount']} RotB={p['RotatableBondCount']}")

import requests, pandas as pd

# Batch: 4 CIDs, 3 properties — one request, one round trip
cids = "2244,3672,2157,2662"   # aspirin, ibuprofen, naproxen, celecoxib
r = requests.get(
    f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cids}/property/"
    "MolecularWeight,XLogP,TPSA/JSON")
df = pd.DataFrame(r.json()["PropertyTable"]["Properties"])
print(df.to_string(index=False))

モジュール 3：同義語と説明

同義語（商品名、CAS 番号、別表記）と編集済みの説明は、/compound/{ns}/{value}/{synonyms|description}/JSON にあります。

import requests

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

# Full synonym list (aspirin has ~700)
info = requests.get(f"{BASE}/compound/cid/2244/synonyms/JSON").json()["InformationList"]["Information"][0]
print(f"aspirin synonyms: {len(info['Synonym'])}")
for s in info["Synonym"][:8]:
    print(f"  {s}")

import requests

# Curated descriptions (NCBI MeSH, CAMEO, etc.)
r = requests.get("https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/name/aspirin/description/JSON")
for item in r.json()["InformationList"]["Information"]:
    if "Description" in item:
        print(f"[{item.get('DescriptionSourceName','?')}]")
        print(f"  {item['Description'][:200]}…")
        print()

モジュール 4：類似性・部分構造検索（非同期 ListKey パターン）

構造検索では HTTP 202 と {"Waiting": {"ListKey": "..."}} が返されます。IdentifierList が返されるまで、約 2 秒ごとに /compound/listkey/{key}/cids/JSON をポーリングしてください。頻繁に使うため、ヘルパーでこの処理をまとめます。

import requests, time
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

def poll_listkey(listkey, max_polls=10, interval=2.0):
    """Block until PubChem finishes async search; return CID list."""
    for _ in range(max_polls):
        time.sleep(interval)
        j = requests.get(f"{BASE}/compound/listkey/{listkey}/cids/JSON", timeout=20).json()
        if "IdentifierList" in j:
            return j["IdentifierList"]["CID"]
    raise TimeoutError(f"ListKey {listkey} did not complete")

# Tanimoto similarity (90% threshold, max 20 hits) — starting from aspirin SMILES
smi = quote("CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O", safe="")
init = requests.get(
    f"{BASE}/compound/similarity/smiles/{smi}/JSON?Threshold=90&MaxRecords=20").json()
cids = poll_listkey(init["Waiting"]["ListKey"]) if "Waiting" in init \
       else init["IdentifierList"]["CID"]
print(f"aspirin @90% similarity: {len(cids)} hits, sample={cids[:5]}")

import requests
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

# Substructure search — all compounds containing a sulfonamide group
smi = quote("S(=O)(=O)N", safe="")
init = requests.get(
    f"{BASE}/compound/substructure/smiles/{smi}/JSON?MaxRecords=20").json()
cids = poll_listkey(init["Waiting"]["ListKey"]) if "Waiting" in init \
       else init["IdentifierList"]["CID"]
print(f"sulfonamide-containing CIDs: {len(cids)}, sample={cids[:5]}")

モジュール 5：アッセイサマリー（生物活性データ）

/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON は、その化合物が登場する PubChem BioAssay をすべて含む Table を返します（アッセイ AID、標的、結果、利用可能な場合はマイクロモル単位の活性）。

import requests, pandas as pd

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

r = requests.get(f"{BASE}/compound/cid/2244/assaysummary/JSON", timeout=30)
rows = r.json().get("Table", {}).get("Row", [])
cols = r.json().get("Table", {}).get("Columns", {}).get("Column", [])
print(f"aspirin appears in {len(rows)} bioassays")

# First few columns + rows as a DataFrame
df = pd.DataFrame([row["Cell"] for row in rows[:5]], columns=cols)
print(df.iloc[:, :6].to_string(index=False))

モジュール 6：構造ファイルのダウンロード（SDF／PNG）

/compound/cid/{cid}/SDF は 2D MOL／SDF を返し、/compound/cid/{cid}/PNG は構造画像を返します（高解像度にするには ?image_size=large を使用します）。

import requests

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"
cid = 2519   # caffeine

# 2D SDF for downstream RDKit / OpenBabel
sdf = requests.get(f"{BASE}/compound/cid/{cid}/SDF", timeout=15).text
with open("caffeine.sdf", "w") as f:
    f.write(sdf)
print(f"caffeine.sdf: {len(sdf)} chars, ends with M  END={'M  END' in sdf}")

# PNG structure image
png = requests.get(f"{BASE}/compound/cid/{cid}/PNG?image_size=large", timeout=15).content
with open("caffeine.png", "wb") as f:
    f.write(png)
print(f"caffeine.png: {len(png)} bytes")

主な概念

非同期 ListKey パターン

類似性、部分構造、分子式の検索は非同期です。API はバックグラウンドジョブを開始し、{"Waiting": {"ListKey": "<id>"}} を伴う HTTP 202 を返します。IdentifierList を含むレスポンスが返るまで、約 2 秒ごとに /compound/listkey/{id}/cids/JSON をポーリングしてください。ほとんどの検索は 5～15 秒で完了します。小規模な検索ではポーリング間隔を短くし、非常に大規模な検索では長くしてください。すべての箇所で、Module 4 の poll_listkey ヘルパーを使用してください。

高速な検索のごく一部では、最初の呼び出しで Waiting フィールドなしに IdentifierList が直接返されます。どちらの場合にも対応できるよう確認してください。

プロパティ名のリファレンス

API 名	意味
MolecularWeight	分子量（g/mol、文字列）
MolecularFormula	ヒル方式の分子式
SMILES	立体化学情報を含む異性体 SMILES（2025 年以降の名称。以前は IsomericSMILES）
ConnectivitySMILES	立体化学情報を含まない、結合情報のみの SMILES（2025 年以降の名称。以前は CanonicalSMILES）
IUPACName	精選された IUPAC 名
InChI / InChIKey	IUPAC InChI / InChIKey
XLogP	計算値の logP（オクタノール／水）
TPSA	トポロジカル極性表面積（Ų）
HBondDonorCount	水素結合ドナーの数
HBondAcceptorCount	水素結合アクセプターの数
RotatableBondCount	回転可能結合の数
HeavyAtomCount	水素以外の原子数
Charge	形式電荷

任意の項目を選んで CSV 形式で結合し、単一の /property/<csv>/JSON URL で取得できます。MolecularWeight は文字列として返されるため、計算の前に float に変換してください。

レスポンスのエンベロープ形式

• cids/JSON → {"IdentifierList": {"CID": [int, ...]}}
• property/.../JSON → {"PropertyTable": {"Properties": [{...}, ...]}}（入力順に、CID ごとに 1 つの辞書）
• synonyms/JSON → {"InformationList": {"Information": [{"CID": int, "Synonym": [str, ...]}]}}
• description/JSON → {"InformationList": {"Information": [{"CID": int, "Description": str, "DescriptionSourceName": str, ...}, ...]}}
• assaysummary/JSON → {"Table": {"Columns": {"Column": [...]}, "Row": [{"Cell": [...]}, ...]}}
• 非同期開始（類似性、部分構造、分子式） → {"Waiting": {"ListKey": "..."}} を伴う 202
• ListKey のポーリング → 完了時に {"IdentifierList": {"CID": [...]}}

一般的なワークフロー

ワークフロー 1：医薬品パネル内でのプロパティ比較

目標：少数の小分子セットの物理化学的性質を並べて比較します。

import requests, pandas as pd, time
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

drugs = ["aspirin", "ibuprofen", "naproxen", "celecoxib"]

# Resolve names → CIDs in a loop (rate-limited)
cids = []
for d in drugs:
    cid = requests.get(f"{BASE}/compound/name/{quote(d)}/cids/JSON",
                       timeout=15).json()["IdentifierList"]["CID"][0]
    cids.append(cid)
    time.sleep(0.25)

# Single batched property pull
cid_csv = ",".join(str(c) for c in cids)
r = requests.get(
    f"{BASE}/compound/cid/{cid_csv}/property/"
    "MolecularWeight,XLogP,TPSA,HBondDonorCount,HBondAcceptorCount/JSON")
df = pd.DataFrame(r.json()["PropertyTable"]["Properties"])
df["Name"] = drugs
df = df[["Name", "CID", "MolecularWeight", "XLogP", "TPSA",
         "HBondDonorCount", "HBondAcceptorCount"]]
print(df.to_string(index=False))

ワークフロー 2：リード化合物 → 類似アナログ → プロパティ

目標：キナーゼ阻害剤（ゲフィチニブ）を起点に、85％類似するアナログを見つけ、そのプロパティを取得します。

import requests, time
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

def poll_listkey(listkey, max_polls=10, interval=2.0):
    for _ in range(max_polls):
        time.sleep(interval)
        j = requests.get(f"{BASE}/compound/listkey/{listkey}/cids/JSON",
                         timeout=20).json()
        if "IdentifierList" in j:
            return j["IdentifierList"]["CID"]
    raise TimeoutError("listkey timeout")

# 1. lead → CID → canonical SMILES
ref_cid = requests.get(
    f"{BASE}/compound/name/gefitinib/cids/JSON").json()["IdentifierList"]["CID"][0]
ref_smi = requests.get(
    f"{BASE}/compound/cid/{ref_cid}/property/SMILES/JSON"
    ).json()["PropertyTable"]["Properties"][0]["SMILES"]
print(f"gefitinib CID={ref_cid}  SMILES={ref_smi}")

# 2. similarity search
smi_q = quote(ref_smi, safe="")
init = requests.get(
    f"{BASE}/compound/similarity/smiles/{smi_q}/JSON?Threshold=85&MaxRecords=15"
    ).json()
sim_cids = poll_listkey(init["Waiting"]["ListKey"]) if "Waiting" in init \
           else init["IdentifierList"]["CID"]
print(f"  {len(sim_cids)} analogs @85% Tanimoto")

# 3. batch-pull properties for top 5 analogs
cid_csv = ",".join(str(c) for c in sim_cids[:5])
r = requests.get(
    f"{BASE}/compound/cid/{cid_csv}/property/"
    "MolecularWeight,XLogP,TPSA,RotatableBondCount/JSON")
for row in r.json()["PropertyTable"]["Properties"]:
    print(f"  CID {row['CID']}: MW={row['MolecularWeight']} XLogP={row['XLogP']}")

ワークフロー 3：部分構造によるファーマコフォアスクリーニング → 生物活性の確認

目標：スルホンアミドモチーフを持つ化合物を見つけ、生物活性の記録があるものを確認します。

import requests, time
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

def poll_listkey(listkey, max_polls=10, interval=2.0):
    for _ in range(max_polls):
        time.sleep(interval)
        j = requests.get(f"{BASE}/compound/listkey/{listkey}/cids/JSON",
                         timeout=20).json()
        if "IdentifierList" in j:
            return j["IdentifierList"]["CID"]
    raise TimeoutError("listkey timeout")

smi = quote("S(=O)(=O)N", safe="")
init = requests.get(
    f"{BASE}/compound/substructure/smiles/{smi}/JSON?MaxRecords=10").json()
cids = poll_listkey(init["Waiting"]["ListKey"]) if "Waiting" in init \
       else init["IdentifierList"]["CID"]
print(f"sulfonamide CIDs: {cids}")

# Bioactivity row counts for the first few hits
for cid in cids[:3]:
    rows = requests.get(f"{BASE}/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON",
                        timeout=30).json().get("Table", {}).get("Row", [])
    print(f"  CID {cid}: {len(rows)} assay rows")
    time.sleep(0.3)

主要なパラメーター

パラメーター	エンドポイント／モジュール	デフォルト	範囲／オプション	効果
<namespace>	/compound/{ns}/<value>/...	—	name、cid、smiles、inchikey、inchi、formula	入力識別子の種類
<property csv>	/.../property/<csv>/JSON	—	任意のプロパティ名（表を参照）の組み合わせ	返すプロパティ（リクエストごとに DB 呼び出し 1 回）
Threshold	similarity（M4）	90	0～100	Tanimoto カットオフ（パーセント）
MaxRecords	similarity／substructure／formula	（サーバー側のデフォルト）	1～10000	非同期結果リストの上限
image_size	/compound/cid/{cid}/PNG	medium	small、large、WxH（例：500x500）	PNG 出力の解像度
record_type	/compound/cid/{cid}/SDF	2d	2d、3d	SDF の次元（?record_type=3d）
MaxAssayResults	/compound/cid/{cid}/assaysummary/JSON	—	整数	化合物に数千件のレコードがある場合のアッセイ行数の上限

ベストプラクティス

1. 名前または外部識別子から開始する場合は、必ず最初に cids/JSON を使います。 名前から CID への解決と、CID からプロパティへの検索は別々の呼び出しです。name → property で一度に行うこともできますが、後続のクエリで必要となる正規の CID リストが失われます。

2. プロパティはまとめて取得し、個別にループしないでください。 compound/cid/2244,3672,2157,.../property/MolecularWeight,XLogP,.../JSON は、最大約 200 個の CID と任意の数のプロパティを受け付けるため、N 回ではなく 1 回の往復で済みます。名前ごとに get_compounds をループして呼び出すのは、レート制限にかかる最もよくある原因です。

3. すべての SMILES を URL エンコードしてください。 urllib.parse.quote(smiles, safe="") を使用します。=, #, (, ), [, ] を含むエンコード前の SMILES は動作することもありますが、+、/、\、またはクエリ文字列のような部分文字列が含まれると、予測不能な形で失敗します。

4. 類似性／部分構造／分子式の検索は非同期として扱ってください。 "Waiting" in response を条件に分岐し、検索を再実行するのではなく listkey をポーリングします。検索を再実行すると新しい ListKey が作成され、サーバーのジョブ枠を無駄にします。

5. リクエストは毎秒 5 件以下、毎分 400 件以下に制限してください。 連続ループには time.sleep(0.25) を挿入します。HTTP 503 は制限に達したことを意味します。10 秒待って、同時実行数を減らしてください。

6. MolecularWeight は float にキャストしてください。 小数の精度を完全に保つため、文字列（"180.16"）として返されます。文字列を数値のしきい値と比較すると、気付かないままバグになります。

7. CID が 100 件以上の場合は POST を使用してください。 約 2000 文字を超える GET URL は、一部の HTTP プロキシによって切り詰められます。PubChem は、フォーム本文に cid を含めた POST も受け付けます：requests.post(f"{BASE}/compound/cid/property/MolecularWeight/JSON", data={"cid": cid_csv})。

8. 2025 年の SMILES プロパティ名の変更。 PubChem は、2025 年の PUG-REST スキーマで 2 つの SMILES プロパティの名前を変更しました。旧 IsomericSMILES（立体情報を含む）は SMILES に、旧 CanonicalSMILES（立体情報を含まない結合情報のみ）は ConnectivitySMILES になりました。URL パスでは引き続き旧名を入力として受け付けます（例：/property/CanonicalSMILES/JSON は 200 を返します）が、レスポンス JSON のキーには新しい名前が使われます。そのため、リクエストは成功しても、パース処理だけが KeyError で失敗します。新しいコードでは SMILES／ConnectivitySMILES を使用し、それらのキーを読み取ってください。

よく使うレシピ

レシピ 1 — リピンスキーの Rule of Five チェック

import requests
from urllib.parse import quote

BASE = "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug"

def check_lipinski(name):
    cid = requests.get(f"{BASE}/compound/name/{quote(name)}/cids/JSON"
                       ).json()["IdentifierList"]["CID"][0]
    p = requests.get(
        f"{BASE}/compound/cid/{cid}/property/"
        "MolecularWeight,XLogP,HBondDonorCount,HBondAcceptorCount/JSON"
        ).json()["PropertyTable"]["Properties"][0]
    mw, xlogp = float(p["MolecularWeight"]), p.get("XLogP", 0) or 0
    hbd, hba  = p["HBondDonorCount"], p["HBondAcceptorCount"]
    rules = {"MW ≤ 500": mw <= 500, "XLogP ≤ 5": xlogp <= 5,
             "HBD ≤ 5": hbd <= 5,   "HBA ≤ 10": hba <= 10}
    v = sum(1 for ok in rules.values() if not ok)
    return rules, v

rules, v = check_lipinski("metformin")
print(f"violations: {v}/4 ({'PASS' if v <= 1 else 'FAIL'})")
for r, ok in rules.items(): print(f"  {'✓' if ok else '✗'} {r}")

レシピ 2 — すべての同義語／商品名を取得

import requests

r = requests.get("https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/name/aspirin/synonyms/JSON")
syns = r.json()["InformationList"]["Information"][0]["Synonym"]
print(f"{len(syns)} synonyms")
for s in syns[:10]:
    print(f"  {s}")

レシピ 3 — 構造 PNG のダウンロード

import requests

cid = 2519   # caffeine
png = requests.get(
    f"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/{cid}/PNG?image_size=large"
    ).content
with open("caffeine.png", "wb") as f:
    f.write(png)
print(f"wrote caffeine.png ({len(png)} bytes)")

レシピ 4 — 再試行／429 ハンドリングを含む堅牢なセッション

import requests
from requests.adapters import HTTPAdapter
from urllib3.util.retry import Retry

s = requests.Session()
s.headers.update({"Accept": "application/json"})
s.mount("https://", HTTPAdapter(max_retries=Retry(
    total=4, backoff_factor=1.0,
    status_forcelist=[429, 500, 502, 503, 504],
    allowed_methods=["GET", "POST"])))

r = s.get(
    "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/2244/property/MolecularWeight/JSON",
    timeout=15)
r.raise_for_status()
print(r.json()["PropertyTable"]["Properties"][0]["MolecularWeight"])

期待される出力

• CID 検索（/.../cids/JSON）：{"IdentifierList": {"CID": [...]}} — 整数 CID のリストです。名前検索では関連度順に並びます。
• プロパティ（/.../property/.../JSON）：{"PropertyTable": {"Properties": [{"CID": ..., "MolecularWeight": "180.16", ...}, ...]}}。入力順の CID ごとに 1 行です。MolecularWeight は文字列です。
• 同義語：{"InformationList": {"Information": [{"CID": 2244, "Synonym": ["aspirin", "ACETYLSALICYLIC ACID", "50-78-2", ...]}]}}。
• 非同期検索の開始：HTTP 202 と {"Waiting": {"ListKey": "12345..."}} が返されます。IdentifierList が返されるまで /compound/listkey/{key}/cids/JSON をポーリングします。
• アッセイ概要：{"Table": {"Columns": {"Column": [...col names...]}, "Row": [{"Cell": [...]}, ...]}}。
• SDF：CID ヘッダー行で始まるプレーンテキストです。M END の後に SDF プロパティブロックが続きます。
• PNG：バイナリの image/png です。デフォルトサイズでは約 2～4 KB、image_size=large では約 10～20 KB です。

トラブルシューティング

問題	原因	解決方法
HTTP 404 PUGREST.NotFound	名前／SMILES／分子式に一致するレコードがありません	CAS 番号または InChIKey を試してください。PubChem のウェブ UI でスペルを確認してください。RDKit の正準 SMILES は、入力 SMILES では解決できない場合でも解決できることがよくあります
類似性／部分構造検索の呼び出しで HTTP 202 が {"Waiting":...} のまま止まる	非同期ジョブがまだ実行中です	/compound/listkey/{key}/cids/JSON を 2 秒ごとに最大約 30 秒間ポーリングしてください。完了しない場合は MaxRecords を減らしてください
HTTP 503 PUGREST.ServerBusy	1 秒あたり 5 リクエストまたは 1 分あたり 400 リクエストのレート制限に達しました	ループに time.sleep(0.25) を挿入してください。レシピ 4 の Retry セッションを使用し、同時実行数を減らしてください
SMILES の URL で HTTP 400	SMILES が URL エンコードされていません	urllib.parse.quote(smi, safe="") でラップしてください。#、+、/、\ はすべてパスの解析を妨げます
KeyError: 'CanonicalSMILES'／KeyError: 'IsomericSMILES'	古い名前をリクエストしています。URL は 200 を返しますが、2025 年の JSON では ConnectivitySMILES／SMILES がキーになっています	p["ConnectivitySMILES"]（立体情報なしの結合情報）または p["SMILES"]（立体情報あり）を読み取ってください。プロパティ CSV を新しい名前に更新してください
TypeError: '>' not supported between instances of 'str' and 'int'	MolecularWeight が文字列です	算術比較を行う前に float(p["MolecularWeight"]) を実行してください
バッチ cid/2244,3672,... が一部の行しか返しません	URL がサーバーの制限を超えています	requests.post(url, data={"cid": "2244,3672,..."}) に切り替えてください。値を除いた同じ URL を使い、本文に CSV を含めます
assaysummary テーブルが空です	CID にバイオアッセイのレコードがありません	すべての化合物がアッセイされているわけではありません。PubChem のウェブページで確認してください
有効な CID で XLogP が None です	その化合物のプロパティが計算されていません	算術演算の前に p.get("XLogP", 0) or 0 で処理してください

関連スキル

• chembl-database-bioactivity — IC50／Ki／Kd の標的結合データ。PubChem のアッセイ概要より詳細です
• rdkit-cheminformatics — SMILES／MOL のローカル操作、フィンガープリント、記述子、骨格の抽出
• pdb-database — PubChem CID で見つかった低分子と共結晶化したタンパク質構造

参考資料

• PubChem PUG-REST ドキュメント — URL の文法を網羅したリファレンス
• 実例付き PUG-REST チュートリアル — API の手順を追った解説
• PubChem プロパティテーブル — /property/<name> の値とその意味を示す信頼できる一覧
• PubChem メインサイト — スポットチェック用のウェブインターフェイス
• Kim et al.（2023）Nucleic Acids Res — PubChem 2023 年アップデート