rowan

rowan

概要

Rowan は、DFT および半経験的計算を Python SDK（rowan）を通じて利用できる、クラウド量子化学プラットフォームです。Python スクリプトや Jupyter ノートブックから計算（構造最適化、配座生成、ねじれ角スキャン、単一点エネルギー計算）を送信し、Gaussian、ORCA、Psi4 のインストールを管理することなく、結果（エネルギー、構造、部分電荷、フロンティア軌道エネルギー）を取得できます。Rowan がジョブのキューイング、実行、保存を処理します。学術研究や探索的な利用向けに無料プランが用意されています。

使用する場面

• 小分子の構造最適化：DFT を使用して、医薬品候補、フラグメント、ビルディングブロックの正確な平衡構造を取得します。
• エネルギー順位付けによる配座生成：複数の配座を生成して最適化し、ドッキングや物性予測に適した最低エネルギー配座を特定します。
• ねじれ角ポテンシャルスキャン：回転可能な結合に沿ったエネルギープロファイルをマッピングし、配座の選好を把握します。
• 量子化学的な物性計算：双極子モーメント、部分電荷（Mulliken、ESP）、HOMO/LUMO エネルギー、静電ポテンシャル面を計算します。
• ドッキング前のエネルギー最小化：構造ベースのドッキングツール（DiffDock、AutoDock Vina）に入力する前に、リガンド構造を調整します。
• 異性体の安定性比較：互変異性体、立体異性体、構造異性体の相対エネルギーを計算します。
• 大規模な配座スクリーニング（1000 分子超）には、RDKit の ETKDGv3 + MMFF を使用してください（力場レベルで、クラウド費用はかかりません）。
• タンパク質規模の量子化学／分子力学（QM/MM）には、ORCA + CP2K などの専用パッケージが必要です。

前提条件

• Python パッケージ：rowan（公式 Python SDK）
• アカウント：https://rowan.chem.ucla.edu/（学術向け）または https://rowanquantum.com/ の無料アカウント
• API キー：アカウント作成後、環境変数 ROWAN_API_KEY を設定します
• データ要件：SMILES 文字列または XYZ 座標ブロック形式の分子構造

pip install rowan

# Set API key (add to .bashrc or .env)
export ROWAN_API_KEY="your_api_key_here"

クイックスタート

import rowan

# Authenticate (uses ROWAN_API_KEY environment variable automatically)
client = rowan.RowanClient()

# Run geometry optimization of aspirin at GFN2-xTB level
job = client.compute(
    smiles="CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O",
    method="gfn2-xtb",
    tasks=["optimize"],
)
print(f"Job ID: {job.id}, Status: {job.status}")

# Wait for completion and retrieve energy
result = client.wait(job.id)
print(f"Energy: {result.energy:.6f} Hartree")
print(f"Optimized geometry atoms: {len(result.geometry.atoms)}")

コア API

モジュール 1：クライアントの初期化と認証

import rowan
import os

# Option 1: automatic (reads ROWAN_API_KEY env variable)
client = rowan.RowanClient()

# Option 2: explicit key
client = rowan.RowanClient(api_key=os.environ["ROWAN_API_KEY"])

print(f"Authenticated as: {client.user.email}")
print(f"Organization: {client.user.organization}")

モジュール 2：構造最適化

分子構造を最も近い局所極小へ最適化します。

import rowan

client = rowan.RowanClient()

# GFN2-xTB semiempirical (fast, good for conformer screening)
job_xtb = client.compute(
    smiles="CCc1ccc(cc1)NC(=O)C",    # paracetamol
    method="gfn2-xtb",
    tasks=["optimize"],
)
result_xtb = client.wait(job_xtb.id)
print(f"xTB optimized energy: {result_xtb.energy:.6f} Hartree")
print(f"Geometry: {len(result_xtb.geometry.atoms)} atoms")

# DFT optimization: B3LYP/6-31G* (accurate, slower)
job_dft = client.compute(
    smiles="CCc1ccc(cc1)NC(=O)C",
    method="b3lyp",
    basis_set="6-31g*",
    tasks=["optimize"],
    solvent="water",               # implicit solvent (SMD model)
)
result_dft = client.wait(job_dft.id)
print(f"B3LYP/6-31G* energy (water): {result_dft.energy:.6f} Hartree")
print(f"Dipole moment: {result_dft.dipole_moment:.3f} Debye")

モジュール 3：配座生成

複数の 3D 配座を生成し、エネルギーで順位付けします。

import rowan
import pandas as pd

client = rowan.RowanClient()

# Generate and optimize 10 conformers at GFN2-xTB level
job = client.compute(
    smiles="CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O",  # ibuprofen
    method="gfn2-xtb",
    tasks=["conformers"],
    n_conformers=10,
)
result = client.wait(job.id)

# Rank conformers by relative energy
conformers = result.conformers
df = pd.DataFrame([
    {"conformer_id": i,
     "energy_hartree":    c.energy,
     "rel_energy_kcal":   (c.energy - min(c2.energy for c2 in conformers)) * 627.509}
    for i, c in enumerate(conformers)
]).sort_values("rel_energy_kcal")

print(df.to_string(index=False))
print(f"\nLowest energy conformer ID: {df.iloc[0]['conformer_id']}")

モジュール 4：ねじれ角スキャン

二面角の関数としてエネルギーをマッピングします。

import rowan
import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt

client = rowan.RowanClient()

# Scan the C-C=C-C dihedral of butene
job = client.compute(
    smiles="CC=CC",             # but-2-ene
    method="gfn2-xtb",
    tasks=["torsion_scan"],
    torsion_atoms=[0, 1, 2, 3],  # atom indices defining dihedral
    n_scan_points=36,             # 36 points = 10-degree steps
)
result = client.wait(job.id)

angles  = [point.angle  for point in result.torsion_scan]
energies = [point.energy for point in result.torsion_scan]
rel_e = [(e - min(energies)) * 627.509 for e in energies]  # convert to kcal/mol

fig, ax = plt.subplots(figsize=(7, 4))
ax.plot(angles, rel_e, "o-", color="steelblue")
ax.set_xlabel("Dihedral angle (degrees)")
ax.set_ylabel("Relative energy (kcal/mol)")
ax.set_title("Torsional potential: but-2-ene C-C=C-C dihedral")
plt.tight_layout()
plt.savefig("torsion_scan.png", dpi=150)
print("Torsion scan saved -> torsion_scan.png")

モジュール 5：単一点物性

固定された構造における電子物性（HOMO/LUMO、部分電荷、ESP）を計算します。

import rowan

client = rowan.RowanClient()

# Single-point DFT: get frontier orbital energies and partial charges
job = client.compute(
    smiles="c1ccccc1N",          # aniline
    method="b3lyp",
    basis_set="6-311+g**",
    tasks=["single_point", "partial_charges", "orbitals"],
)
result = client.wait(job.id)

print(f"HOMO energy: {result.homo_energy:.4f} eV")
print(f"LUMO energy: {result.lumo_energy:.4f} eV")
print(f"HOMO-LUMO gap: {result.lumo_energy - result.homo_energy:.4f} eV")
print(f"Dipole moment: {result.dipole_moment:.3f} Debye")

# Partial charges (Mulliken)
for i, (atom, charge) in enumerate(zip(result.geometry.atoms, result.partial_charges)):
    print(f"  Atom {i} ({atom.symbol}): {charge:+.4f} e")

モジュール 6：バッチジョブの送信

複数の分子を並行して送信します。

import rowan
import pandas as pd
from concurrent.futures import ThreadPoolExecutor, as_completed

client = rowan.RowanClient()

smiles_list = [
    ("aspirin",      "CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O"),
    ("caffeine",     "Cn1cnc2c1c(=O)n(c(=O)n2C)C"),
    ("paracetamol",  "CC(=O)Nc1ccc(O)cc1"),
    ("ibuprofen",    "CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O"),
]

def submit_and_wait(name, smiles):
    job = client.compute(smiles=smiles, method="gfn2-xtb", tasks=["optimize"])
    result = client.wait(job.id)
    return {"name": name, "smiles": smiles, "energy": result.energy}

results = []
with ThreadPoolExecutor(max_workers=4) as executor:
    futures = {executor.submit(submit_and_wait, n, s): n for n, s in smiles_list}
    for future in as_completed(futures):
        results.append(future.result())

df = pd.DataFrame(results)
df.to_csv("batch_energies.csv", index=False)
print(df)

主なパラメーター

パラメーター	モジュール	デフォルト	範囲／オプション	効果
method	compute	必須	"gfn2-xtb", "b3lyp", "wb97x-d", "mp2"	QC メソッド。xTB は最速、DFT は高精度、MP2 は電子相関の計算に使用します
basis_set	compute (DFT)	メソッドに依存	"6-31g*", "6-311+g**", "def2-svp", "def2-tzvp"	基底関数系。大きいほど高精度ですが、計算は遅くなります
tasks	compute	必須	["optimize"], ["single_point"], ["conformers"], ["torsion_scan"]	実行する計算
n_conformers	conformers task	10	1–100	生成して最適化する配座の数
n_scan_points	torsion_scan	36	12–72	二面角スキャンの点数（360/n がステップ幅になります）
solvent	compute	None	"water", "dmso", "methanol", etc.	暗黙的な SMD 溶媒和モデル
torsion_atoms	torsion_scan	必須	4 つの原子インデックスのリスト	スキャンする二面角を定義します

ベストプラクティス

1. スクリーニングにはGFN2-xTBを、最終的な特性評価にはDFTを使用します：xTBはDFTより100〜1000倍高速で、配座ランキングや構造探索には十分です。正確なエネルギー、HOMO/LUMOギャップ、公開可能な結果を得るには、B3LYPまたはwB97X-Dに切り替えてください。

2. 物性を計算する前に、必ず構造を最適化します：緩和されていない構造（SMILESからの3D埋め込みなど）を使ったシングルポイント計算では、信頼性の低いエネルギーや電子物性が得られます。最初にtasks=["optimize"]を実行してください。

3. 生物学的に重要な分子にはsolventを設定します：気相のエネルギーは、帯電分子や極性の高い分子では、溶液相のエネルギーと大きく異なることがあります。水溶液条件下で評価する創薬候補には、solvent="water"を使用してください。

4. 長時間のDFT計算ではジョブのステータスを確認します：長時間実行するバッチワークフローで処理がブロックされないよう、タイムアウトを指定してclient.wait()を使用するか、client.get_job(job_id).statusでポーリングしてください。

5. 最適化した構造は再利用できるようXYZ形式でエクスポートします：同じ構造に対して異なる物性計算が必要な場合に、高コストなDFTジョブを再実行せずに済むよう、最適化した構造を保存してください。

   with open("optimized.xyz", "w") as f:
       f.write(result.geometry.to_xyz())
   

一般的なワークフロー

ワークフロー1：配座探索と物性計算

目的：創薬候補の最低エネルギー配座を見つけ、その電子物性を計算します。

import rowan
import pandas as pd

client = rowan.RowanClient()
smiles = "CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O"   # ibuprofen

# Step 1: Generate and rank conformers at fast xTB level
conf_job = client.compute(
    smiles=smiles, method="gfn2-xtb", tasks=["conformers"], n_conformers=20
)
conf_result = client.wait(conf_job.id)
lowest_conf = min(conf_result.conformers, key=lambda c: c.energy)
print(f"Lowest conformer energy: {lowest_conf.energy:.6f} Hartree")

# Step 2: Refine with DFT and compute properties
dft_job = client.compute(
    xyz=lowest_conf.to_xyz(),      # use optimized xTB geometry as DFT start
    method="b3lyp",
    basis_set="6-31g*",
    tasks=["optimize", "partial_charges", "orbitals"],
    solvent="water",
)
dft_result = client.wait(dft_job.id)

print(f"B3LYP/6-31G* energy (water): {dft_result.energy:.6f} Hartree")
print(f"HOMO-LUMO gap: {dft_result.lumo_energy - dft_result.homo_energy:.4f} eV")
print(f"Dipole moment: {dft_result.dipole_moment:.3f} Debye")

ワークフロー2：互変異性体の相対安定性

目的：2つの互変異性体のエネルギーを比較し、水中でどちらがより安定かを判断します。

import rowan

client = rowan.RowanClient()

tautomers = {
    "keto":   "CC(=O)CC(=O)C",     # acetylacetone keto form
    "enol":   "CC(=O)C=C(O)C",     # acetylacetone enol form
}

energies = {}
for name, smiles in tautomers.items():
    job = client.compute(
        smiles=smiles,
        method="b3lyp",
        basis_set="6-311+g**",
        tasks=["optimize"],
        solvent="water",
    )
    result = client.wait(job.id)
    energies[name] = result.energy
    print(f"{name}: {result.energy:.6f} Hartree")

delta_e_hartree = energies["enol"] - energies["keto"]
delta_e_kcal    = delta_e_hartree * 627.509
print(f"\nDelta E (enol - keto): {delta_e_kcal:.2f} kcal/mol")
print(f"More stable form: {'enol' if delta_e_kcal < 0 else 'keto'}")

予想される出力

• result.energy — Hartree単位の全電子エネルギー
• result.geometry — 最適化された3D構造（原子と座標）
• result.dipole_moment — Debye単位のスカラー双極子モーメント
• result.homo_energy、result.lumo_energy — eV単位のフロンティア軌道エネルギー
• result.partial_charges — 元素電荷単位で表した、各原子の電荷のリスト
• result.conformers — 個別のエネルギーを持つ配座オブジェクトのリスト
• result.torsion_scan — （角度、エネルギー）のスキャン点のリスト

よく使うレシピ

レシピ：高速シングルポイントエネルギー計算

使用する場面：1回の呼び出しで2つの配座または反応中間体の相対エネルギーを比較します。

import rowan

client = rowan.Client()

smiles_list = ["CC(=O)O", "C(=O)(O)C"]  # Acetic acid, two representations
jobs = []
for smi in smiles_list:
    job = client.compute(
        molecule=rowan.Molecule.from_smiles(smi),
        theory_level="gfn2-xtb",
        task="single_point",
    )
    jobs.append(job)

# Collect energies
for smi, job in zip(smiles_list, jobs):
    result = client.wait(job)
    print(f"{smi}: energy = {result.energy:.6f} Hartree")

レシピ：実行中のジョブのステータス確認

使用する場面：処理をブロックせずに、時間のかかる最適化や配座探索を監視します。

import rowan, time

client = rowan.Client()
job = client.compute(
    molecule=rowan.Molecule.from_smiles("c1ccccc1"),
    theory_level="gfn2-xtb",
    task="optimize",
)
print(f"Job ID: {job.id}")

# Poll every 10 seconds (non-blocking)
for _ in range(30):
    status = client.status(job)
    print(f"Status: {status}")
    if status in ("completed", "failed"):
        break
    time.sleep(10)

result = client.get(job)
print(f"Final energy: {result.energy:.6f} Hartree")

トラブルシューティング

問題	原因	解決策
AuthenticationError	APIキーが設定されていないか、期限切れです	ROWAN_API_KEY環境変数を設定し、rowanquantum.comでキーを再生成してください
ジョブがqueued状態のままになる	無料プランのサーバー負荷が高い	待機するか、有料プランにアップグレードしてください。無料プランではピーク時にキューに入ることがあります
SCF not convergedエラー	DFTの自己無撞着場計算が収束しませんでした	より小さい基底関数系を試してください。まずmethod="gfn2-xtb"を使用して、より良い初期構造を取得してください
ValueError: invalid SMILES	SMILES文字列の形式が正しくありません	送信前に、RDKitのChem.MolFromSmiles(smiles)で検証してください
最適化後のエネルギーが高い	構造が局所極小にとどまっています	tasks=["conformers"]で複数の配座を生成し、最もエネルギーの低いものを選択してください
result.homo_energyがない	軌道計算が要求されていません	tasksリストに"orbitals"を追加してください

参考資料

• Rowanのドキュメント — SDKとAPIの公式リファレンス
• Rowan Python SDK（GitHub） — ソースコードと例
• GFN2-xTB論文：Bannwarth et al.（2019）、J. Chem. Theory Comput. — Rowanで使用されているxTB半経験的方法
• B3LYP汎関数の参考文献：Becke（1993）、J. Chem. Phys. — DFTの基礎となる方法