rdkit

RDKit 化学信息学工具包

概述

RDKit 是一个全面的化学信息学库，提供用于分子分析和操作的 Python API。本技能提供有关读取和写入分子结构、计算描述符、生成指纹、子结构搜索、化学反应、生成 2D/3D 坐标以及分子可视化的指导。可将本技能用于药物发现、计算化学和化学信息学研究任务。

当前基线（检查于 2026-06-07）： RDKit 2026.03.3 是 GitHub/PyPI 上的最新版本（PyPI 上的 rdkit 2026.3.3）。官方安装文档仍建议大多数用户使用 conda-forge，同时也以 rdkit 为包名发布了跨平台 PyPI wheel。rdkit-pypi 是旧的 PyPI 包名，仅应在维护旧版环境时使用。

安装和设置

在现有 Python 环境中安装时，请使用 uv：

uv pip install rdkit

对于可复现的化学环境，尤其是在混用已编译的科学计算包时，上游仍建议使用 conda-forge：

conda create -c conda-forge -n my-rdkit-env rdkit
conda activate my-rdkit-env

除非你有意调试打包行为，否则请避免在同一环境中同时安装 conda rdkit 和 PyPI rdkit/rdkit-pypi。混合安装可能导致无法确定导入的是哪个二进制扩展。

核心功能

references/core_capabilities.md 中记录了十二个功能领域，并附有示例代码：

#	领域	涵盖内容
1	分子 I/O 和创建	SMILES、MOL 文件和块、InChI、SDF 和 SMILES 供应器、多线程读取、写入器
2	清理和验证	禁用自动清理、手动和部分清理、先检测问题
3	分析和属性	原子和键遍历、环信息和 SSSR、手性和立体化学、片段
4	描述符	MW、LogP、TPSA、氢键供体/受体、可旋转键、芳香环、批量计算、类药性
5	指纹和相似度	拓扑指纹、通过 rdFingerprintGenerator 生成 Morgan/ECFP 指纹、MACCS、原子对、扭转、Avalon；Tanimoto 和其他度量；Butina 聚类
6	子结构搜索	SMARTS 查询、匹配结果检索，以及常用模式库
7	化学反应	反应 SMARTS、应用反应、反应指纹
8	2D 和 3D 坐标	绘图、模板对齐、ETKDG 嵌入、力场优化、RMSD、约束嵌入
9	可视化	单图和网格图像、子结构高亮、自定义绘图选项、Jupyter 集成、指纹位环境
10	分子修改	显式氢、凯库勒化、芳香性、子结构替换、电荷中和
11	哈希和标准化	Murcko 骨架和规范哈希、区域异构体哈希、用于数据增强的随机 SMILES
12	药效团和 3D 特征	特征工厂和特征提取

references/workflows_and_best_practices.md 中提供了示例工作流，以及性能、线程安全性和版本敏感性说明。

共享数据时，优先使用可移植的交换格式（SMILES、SDF）；对于本地缓存，RDKit 的二进制分子表示可避免使用通用 pickle。

常见问题

1. 忘记检查是否为 None： 解析后务必验证分子
2. 清理失败： 使用 DetectChemistryProblems() 进行调试
3. 缺少氢原子： 计算依赖氢原子的属性时，使用 AddHs()
4. 2D 与 3D： 在可视化或进行 3D 分析前，生成合适的坐标
5. SMARTS 匹配规则： 请记住，未指定的属性可匹配任何值
6. MolSuppliers 的线程安全性： 不要在线程之间共享供应器对象

资源

references/

此技能包含详细的 API 参考文档：

• api_reference.md - 按功能整理的 RDKit 模块、函数和类的完整列表
• descriptors_reference.md - 可用分子描述符的完整列表及其说明
• smarts_patterns.md - 常见官能团和结构特征的 SMARTS 模式

需要具体 API 细节、参数信息或模式示例时，请加载这些参考文档。

只有 references/ 和 scripts/ 中列出的文件是随附的本地资源。rdkit、datamol、scipy 和 sklearn 等名称指的是可安装的 Python 软件包，而不是此技能中的本地文件。

scripts/

常见 RDKit 工作流的示例脚本：

• molecular_properties.py - 计算全面的分子性质和描述符
• similarity_search.py - 执行基于指纹的相似性筛选
• substructure_filter.py - 按子结构模式筛选分子

这些脚本可以直接执行，也可以用作自定义工作流的模板。

相关技能

• datamol：通过 datamol Python 库（import datamol as dm）封装 RDKit，用于分子信息学，并返回原生 rdkit.Chem.Mol 对象…
• molfeat：使用 molfeat（0.11.0）将 SMILES 字符串或 RDKit/datamol 分子转换为数值特征；该库提供计算器、scikit-learn…
• medchem：基于 RDKit 和 datamol，使用 Python medchem 库（datamol-io，v2.0.5）筛选和分流小分子库。